De la Edad Media hasta nuestros días
Es natural que unos territorios de tan vastos límites diesen lugar a frecuentes querellas, tanto con otros Concejos colindantes, ajenos a la Comunidad, como con los nobles y personajes, interesados en la posesión o aprovechamiento de determinadas propiedades y comarcas. Asimismo, es un hecho comprobado que, a lo largo del tiempo, la codicia de los magnates se tendió siempre sobre muchos de los territorios que integraban la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, tratando por todos los medios de adueñarse de ellos. De igual modo, a medida que los Reyes Castellanos iban adquiriendo fortaleza, fueron cercenando en lo posible el poderío de las Comunidades, cuya pujanza era objeto de recelo para los monarcas y la nobleza.
Se iniciaron las segregaciones de territorios de la Comunidad, en 1214, cuando Alfonso VIII, dispuso que las Aldeas y lugares que integraban el Sexmo de Tajuña—diecinueve en total—pasasen a depender de la Silla arzobispal de Toledo. Bueno es advertir que el mismo Monarca Castellano había confirmado al Concejo de Segovia la posesión de aquellas aldeas 24 años antes, aldeas que, por otra parte, formaban ya núcleo con la Comunidad de Ciudad y Tierra anteriormente.
Otra de las posesiones importantes segregada del acervo territorial de la Comunidad fue el denominado «Real de Manzanares». Objeto de litigio frecuente entre los Concejos de Madrid y Segovia, el «Real de Manzanares» había sido reconocido a Segovia por Alfonso VIII, y la enconada pugna entre Segovia y Madrid por esta importante posesión, pudo acabar en franca lucha entre las Comunidades de Segovia, Cuenca, Cuéllar y la ciudad de Medina del Campo, por un lado, y por otro Madrid, Toledo y Guadalajara. La contienda fue dirimida por Fernando III, mediando personalmente en el pleito, y éste se resolvió a favor de Madrid. Sin embargo, ante la actitud hostil de los segovíanos, el monarca decretó después que el «Real de Manzanares» se aprovechase y beneficiase en común entre Madrid y Segovia.
Años más tarde, visto que la discordia entre ambos Concejoscontinuaba, Alfonso X, se lo reservó para sí y, en 1287, Sancho IV, restituyó el «Real Manzanares» a Segovia. Nuevamente volvió a ser usurpado por diversos magnates, a la muerte del Rey, hasta que en 1312 Fernando IV, se lo devolvió a Segovia que le poseyó hasta 1436, fecha en que Don Juan II, se le donó en pleno dominio a Don Iñigo López de Mendoza, Marqués de Santillana. Desde aquel momento el «Real de Manzanares» se perdió para Segovia y Madrid.
En 1480, la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, sería objeto de otra desmembración importantísima, al ser segregado de so territorio, por los Reyes Católicos, el Sexmo de Valdemo-ro y gran parte del de Casarrubios, para donárselos a los flamantes y aprovechados Marqueses de Moya. Claro es que Segovia opuso una tenaz resistencia a la desmembración, que en algún momento llegó a revestir el carácter de tumulto y rebeldía contra los Reyes Católicos, con motines, protestas y otros actos de violenta repulsa en los que participaron por igual nobles y pecheros. El cariz de la protesta fue tan acusado, que obligó a los Reyes Católicos a enviar a Segovia un pesquisidor para castigar a los más significados en los sucesos, cosa que no pudo llevar a cabo dicho funcionario porque toda la ciudad en masa se presentó ante el mismo, declarándose culpable. De la arbitrariedad que presidió esta desmembración, quedó prueba fehaciente en el testamento de Isabel la Católica, Más de un siglo duraron las reclamaciones e intentos de reivindicación de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia por la segregación de Valdemoro y Casarrubios que finalizaron, expirando el siglo XVI, mediante una concordia entre los condes de Chinchón—herederos de los Maqueses de Moya—y la Comunidad. Pero aquellos territorios se perdieron para siempre y a partir del siglo XV sólo quedaron 10 Sexmos en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia.
El siglo XVI acarreó la pérdida para la Comunidad de la denominada «Dehesa de la Herrería», donde Felipe II, alzó el Monasterio de San Lorenzo de El Escorial y construcciones anejas, y en el siglo XVIII la edificación por Felipe V, del Real Palacio de San Ildefonso supuso también la pérdida de todos aquellos terrenos que hoy ocupa el Real Sitio, así como años más tarde, los pinares de Valsaín y Matas robledales de la Sierra, que Carlos III, obligó a ser vendidos a la Corona.
La edificación del Monasterio Cartujo del Paular, en el valle de Lozoya, Sexmo de la Comunidad y Tierra de Segovia, fue también causa de perjuicios y pérdida para ésta ya que los monjes, amparándose en el privilegio de los Reyes, realizaron grandes cortas en los pinares inmediatos, propiedad de la Comunidad de Ciudad y Tierra. Esta puso pleito así a los monjes como a los vecinos del Valle, siendo condenados aquéllos por la Real Chancillería y Real Consejo, en 1665. No obstante, los monjes consiguieron en 1675, del débil Carlos II, la concesión de una legua del pinar «Cabeza de Hierro», sin conocimiento alguno de Segovia. La Comunidad, como era lógico, se opuso a la cesión y se originaron diversos pleitos y litigios que, mediante la intervención de personajes influyentes, terminaron en una transacción, en 1677, quedando los monjes en posesión de la «legua de pinar»,—con determinadas restricciones,—mediante el pago de 8,000 ducados a la Comunidad. Sin embargo, enajenadas las propiedades de los monjes durante la desamortización de Mendizábal, el pinar fue vendido por el Estado, en 1837 y cedido después por su comprador a la Sociedad Belga del Paular, en 1840.
Otras varias propiedades se perdieron para la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia en el transcurso de la etapa desamortizadora. Entre ellas merece destacarse el que se denominó y aún se denomina Campo Azálvaro, situado entre Avila y Segovia, por el que ambos Concejos litigaron enconadamente en la Baja Edad Media, si bien fue siempre reconocida la propiedad de Segovia sobre el mismo. El Campo Azálvaro fue vendido en 1862. Finca también de gran importancia era la llamada «Dehesa del Rincón», sita en la provincia de Madrid, vendida en el mismo año antes citado, y las Dehesas del Valle de Alcudia y el Pizarral, en la provincia de Badajoz, que se vendieron en 1859. Por cierto, que estas últimas fincas se compraron, en el siglo XVIII, con el importe de lo que Carlos III, pagó a Segovia por los pinares de Valsaín y Matas Robledales del Guadarrama.
Otras muchas ocasiones de pleitos y litigios entre la Comunidad de Ciudad y Tierra y diversos personajes se suscitaron, a través de los siglos, por cuestiones que afectaban a la integridad del Patrimonio comunero. Sería empresa prolija tratar de reseñarlos todos, ya que su número íué ciertamente elevado. No obstante, haremos mención de dos de aquellas conyunturas puesto que tuvieron destacada resonancia: Ya en tiempo de los Reyes Católicos, 1489, don Iñigo López de Mendoza, Duque del lnfantado y nieto del otro D. Iñigo, autor de «Las Serranillas», y las villas de la jurisdicción de aquél Villa de Prado y Méntrida, linderas con los territorios de la Comunidad y Tierra de Segovia, habían ido entrando a saco en dichos territorios, apropiándose dehesas, prados, pastos, etc. Contra tal abuso reclamó la Comunidad ante los Reyes, originándose un ruidoso pleito que concluyó en 1503, siendo condenados el Duque y Villa Prado a restituir a la Comunidad de Segovia todas las propiedades detentadas, realizándose un amojonamiento de todo por el Licenciado Gutiérrez de la Vega, comisionado en el pleito por los Reyes Católicos.
En 1641, Felipe VI, hizo merced al Marqués de Leganés, Gobernador que había sido de los Países Bajos, de 500 vasallos contados en ocho lugares, con todas las propiedades anejas a ellos; cuyos lugares, luego de varias tentativas infructuosas realizadas por dicho Marqués en diversas comarcas, fueron señalados por éste en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia; eran Otero de Herreros, Ortigosa del Monte, La Losa, Valverde del Majano, Martín Miguel, Marazoleja, Zarzuela del Monte y Navas de Zarzuela (hoy de San Antonio). Naturalmente, Segovia primero y la Comunidad de Ciudad y Tierra a continuación, se opusieron a la desmembración que pretendía el Marqués de Leganés, entablándose un enconado pleito que concluyó en 1647, disponiendo el Real Consejo la retención del privilegio concedido al Marqués por Felipe VI, dejándole sin efectividad. Ante el citado Real Consejo Segovia había hecho presentación, entre otros documentos, de un privilegio concedido por Felipe II, para que no pudieran ser vendidas ni segregadas nunca de la Comunidad las Villas y lugares de la misma, privilegio por el que aquélla había pagado muy cerca de 41.000 ducados al reíerido Monarca, en momentos de apuros del erario real.
Es decir que, en resumen, puede afirmarse que los ataques y tentativas de despojo contra los dominios de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia fueron continuos, a través del tiempo, viéndose obligada aquélla a gastar cuantiosas sumas en defensa de lo que fue suyo propio desde siglos lejanos. (GRAU, Mariano. 1960)